Die Kykladen sind wohl die bekannste Gruppe von griechischen Inseln und wohl das beste Revier zum Inselhüpfen in Griechenland. Hier ist das Netz der Fährverbindungen am besten ausgebaut und mit Paros als Verkehrsknotenpunkt kann man leicht zu den anderen Kykladen Inseln hüpfen. Diese Art Urlaub hat in der Region absolut Tradition und noch heute stehen die Vermieter diverser Unterkünfte bei der Ankunft der Fähren mit ihren Prospekten bereit und warten auf Touristen, die noch keine Unterkunft gebucht haben. Im Hochsommer sollten allerdings Unterkünfte für den Urlaub im Voraus gebucht werden, denn dann wird es auf den Kykladen, wie auf allen griechischen Inseln, sehr voll. Vor allem im August macht ganz Italien und auch Griechenland Urlaub.
Die Kykladen sind insgesamt eher karg und nur wenig bewaldet. Die Schönheit der Region ist vor allem geprägt durch Ihre einzigartige Würfelarchitektur und den teilweise spektakulären Gebirgsformationen, wie auf Santorini. Hier kann man direkt am Kraterrand in einer in den Fels getriebenen Höhlenwohnung wohnen und den einzigartigen Sonnenuntergang geniessen. Nirgendwo sonst in Griechenland geht die Sonne schöner unter.
Für Wassersportler sind die Kykladen ein gutes Revier, denn hier weht der Meltemi schon recht früh und einige Spots, wie beispielsweise Paros für Kitesurfer, sind weithin bekannt.
Die meisten Kykladeninseln haben keinen oder nur einen sehr kleinen Flughafen. Für einen Urlaub auf den Kykladen wird man daher meist auf Mykonos oder Santorini mit dem Flugzeug aus Deutschland landen und dann mit der Fähre auf die Zielinseln weiterfahren. Die Fährfahrt gehört dabei schon zum Urlaub dazu und kann eine wundervolle Einstimmung bieten in das Inselhüpfen Flair. Die beliebtesten Kykladeninseln für einen Urlaub sind neben Mykonos und Santorini, Paros, Naxos, Folegandros und Ios, welche als Partyinsel gilt. Syros ist der Verwaltungssitz und daher ebenfalls gut mit der Fähre zu erreichen. Wer Urlaub auf den Kykladen macht muss sich allerdings auf ein etwas höheres Preisniveau einstellen als auf anderen griechischen Inseln. Ein Cocktail im Hafen von Naoussa auf Paros schlägt mit mindestens 10€ zu buche und auf Santorini werden schonmal bis zu 7€ für ein Tzatziki verlangt, traumhafter Blick allerdings inklusive. Trotzdem sollte jeder Kykladenurlauber wenigstens eine Nacht am Kraterrand auf Santorini verbringen und das magische Flair aufnehmen, ein unvergessliches Erlebnis.